卷柏属植物黄酮类成分研究概况
来源:亚太传统医药 作者:张红伟 孙晓飞 田景奎 日期:2007-10-01
摘 要:卷柏属植物分布广泛,作为传统药物在民间长期应用。中外学者对其化学成分和药理作用进行了深入的研究,表明主要含有黄酮类、生物碱类、木质素类等成分。化学成分研究集中在黄酮类成分上,现代药理学研究表明,其具有防癌治癌、抗炎、抗病毒、镇痛、降血压、降血糖和增强人体免疫功能等多种作用,特别是其具有细胞毒作用激起了中外学者的极大兴趣,这表明本属中双黄酮类化合物具有开发成药物的潜在价值。对本属植物中黄酮类化合物进行综述,以期对卷柏属植物的进一步开发利用有所裨益。
关键词:卷柏属;黄酮类化合物;药理活性
中图分类号:R931.6;R962 文献标识码:A 文章编号:1673-2197(2007)10-063-03
卷柏科卷柏属(Selaginella)植物,约有700多种植物,广泛分布于全世界各地,我国约产50余种,各地均有分布。《中国药典》(2005版)[1]收录垫状卷柏S.pulvinata (Hook.et Gev.)Maxim和卷柏(Selaginella tamariscina(beauv.)Spring)做为国标药材使用,部颁和各地方标准及在现有成方制剂中有12种被收载或应用[2]。民间常作为药用的尚有鳞叶卷柏S.Lepidophylla,江南卷柏S.moellendorfii Hieron,兖州卷柏S.involvens spring,深绿卷柏S.doederleinii Hieron,薄叶卷柏S.delicatula,中华卷柏S.sinensis,翠云草S.uncinata(Desv.)Spring等20多个品种。现代药理学研究表明卷柏属植物不仅具有传统的消炎解毒作用[3],而且具有抗菌[4]、抗病毒[5]、增强免疫[6]、抗肿瘤[7]、镇静镇痛[8]、降血糖[9,10]、解痉[11]等作用。
卷柏属植物越来越受到人们的关注,引起了国内外研究者极大的兴趣,对其化学成分进行了较为深入的研究,主要集中在黄酮类成分的研究。迄今为止,中外学者已从该属植物中分离得到包括黄酮、生物碱[13]、木脂素[14]、甾醇[15]、多糖[15]和有机酸[16]等6大类数10种化学成分,此外还有氨基酸、酚类、鞣质、无机盐等,其中主要为黄酮类化合物。本文对近年来中外研究者研究成果进行综述,以期对卷柏属植物的进一步深入研究有所裨益。
1 卷柏属植物黄酮类成分化学研究
自1971年Okigawa等人从S.tamariscina中分离出amentoflavone(1)等5种黄酮类化合物以来[12],中外研究者共从卷柏属植物中分离出26个黄酮类化合物。除芹菜素[12](apigenin,25)为单黄酮外,其它均为双黄酮类化合物。从卷柏属植物中分离得到的双黄酮类化合物,主要由两分子芹菜素或其甲醚衍生物聚合而成,也有芹菜素和2,3双氢芹菜素聚合的,结构复杂,连接方式较多,主要有C-C和C-O-C两种连接方式。根据其连接方式的不同可以把它们分为3类:1)3′,8″-双芹菜素型,即amentoflavone型(Ⅰ);2)3′,6″-双芹菜素型,即robustaflavone型(Ⅱ);3)4′-O-6″-双苯醚型,即hinokiflavone型(Ⅲ),另外还有3,4连接,如delicaflavone(26)。其中化合物2″,3″-di-hydrorobustaflavone-7,4′-dimethyl-ether(16),2″,3″-dihydrorobust-afla-vone7,4′,7″-trimethyl-ether(17),2,3-dihydrorobustaflavone-7,4′,7″-trimethyl-ether(18),2″,3″-dihydroisocryptomerin(23),2,3-dihydroisocryptomerin(24)均为芹菜素和在2,3或2″,3″位被二氢取代的二氢芹菜素以不同的方式连接起来。

2 卷柏属植物黄酮类成分药理研究
黄酮类化合物具有多种生理活性,如:抗炎、抗病毒、扩张血管、降血糖、细胞毒活性、抗脂质过氧化和清除自由基、抗舒缓肌肽、保肝等作用[5],而卷柏属植物中富含的双黄酮类化合物使其极具药用价值。
2.1 细胞毒活性和抗肿瘤作用
迄今为止,对卷柏的化学成分研究较多的是双黄酮类化台物,并进行了一些活性筛选,认为卷柏属植物中一些双黄酮具有细胞毒活性,这可能是其抗癌作用的物质基础。4′,7″-di-O-methylamentiflavone(4)、isocryptomerin(20)和7″-O-methylrobustaflavone(12)对人癌细胞有显著的细胞毒作用[19]。Ginkegetin(8)能抑制人卵巢腺癌的生长,并有剂量依赖性;2″,3″-dihydrorobustaflavone 7,4′-dimethyl ether(16)、robustaflavone 7,4′-dimethyl ether(14),均能强烈抑制Raji及Galu-1癌细胞生长。amentoflavone(1)具有细胞毒作用,可以直接杀伤癌细胞,抑制其生长,并影响抑癌基因p53的表达,使细胞周期停止在G期,并可在PLCγ-1过表达NIH3 T3纤维原细胞中作为PLCγ-1以及磷肌醇的抑制剂,从而达到抗癌的目的。
2.2 抗病毒作用
Bilobetin(7)对HSV-1具有很强的抑制作用,治疗指数为14.1。Lin Yuh-Meei对双黄酮抗滤过性病毒实验发现,robustaflavone(11)对A型和B型流感病毒都有极强的抑制作用,其EC50为2.0及0.2μg.ml-1。Amentoflavone(1)对A型及B型流感病毒也具有抑制作用,同时还具有抗普通HSV-1及HSV-2病毒的作用,其EC50为17.9(HSV-1)及48.0(HSV-2)μg.ml-1。
2.3 抗炎作用
Bilobetin(7)具有很强的抗炎作用[86% inhibition at 16 days at a dose of 20 mg/(kg·day)],其效果较泼尼松龙[5 mg/(kg·day)showed 79%reduction]更佳,组织学检查也证实了这种作用。动物实验表明,银杏双黄酮的抗炎作用具有剂量依赖性。HK Kim等学者在对amentoflavone(1)进行抗炎的机制研究后指出amentoflavone(1)是一种新类型的对磷脂酶A2环氧化酶具有抑制作用的抗炎药。对环氧化酶的抑制作用极强(IC50=3 microM),并具有选择性。
2.4 抗氧化作用
黄酮类化合物属天然多酚类抗氧化剂,具有抗脂质过氧化和清除自由基的作用。徐智等对S.pulvinata的研究表明amentoflavone(1)与pulvinatabifalvone(22)均能浓度依赖性地清除DPPH自由基,并能显著减轻LPC所致的ECV304细胞损伤。
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